• ETER

Éter (química), más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado. El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos químicos y como anestésico.

Descubierto probablemente en el siglo XIII, el éter sigue preparándose mediante una de las reacciones orgánicas más antiguas calentando etanol con ácido sulfúrico concentrado. Hay que controlar cuidadosamente la temperatura para que oscile entre 130 y 150 °C, porque a temperaturas mayores el éter reacciona produciendo gas eteno. El éter en bruto se purifica agitándolo con agua de cal (para eliminar los contaminantes ácidos), después con cloruro de calcio anhidro (para extraer el alcohol sin reaccionar y la mayoría del agua) y volviendo a destilar. Aunque contiene pequeñas cantidades de agua, este éter es útil para la mayoría de las aplicaciones, incluso para el uso quirúrgico. Si se vuelve a destilar en presencia de pentóxido de fósforo o sodio metálico, el producto final, éter absoluto, no contiene ni agua ni alcohol.

Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.




Éteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como padre.

Los éteres presentan el grupo funcional

Nomenclatura

Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

• Considerar el grupo alcoxi
como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).

• Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O ,con dos localizadores lo más bajos posibles,en caso de que sea necesario.

Propiedades

Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua.A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad.

Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.

Síntesis

o Epoxidación de alquenos

o A partir de alcoholes

Reacciones

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

• Apertura catalizada por ácido

• El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

• Apertura por nucleófilo